| 2. Ronde | 13.09.2008 | Skoda Xanthi | - | Olympiakos | 0:1 |  |
|||
| 3. Ronde | 21.09.2008 | Olympiakos | - | Panserraikos | 4:1 | |
|||
| 4. Ronde | 27.09.2008 | OFI Heraklion | - | Olympiakos | 0:0 | |
|||
| 5. Ronde | 05.10.2008 | Olympiakos | - | AEK Athene | 2:0 | ||||
| 7. Ronde | 26.10.2008 | Aris Saloniki | - | Olympiakos | 1:0 | |
|||
| 9. Ronde | 09.11.2008 | Panathinaikos | - | Olympiakos | 0:0 | |
|||
| 10. Ronde | 16.11.2008 | Olympiakos | - | PAOK Saloniki | 2:0 | |
|||
| 14. Ronde | 13.12.2008 | AE Lárissa | - | Olympiakos | 1:1 | ||||
| 15. Ronde | 21.12.2008 | Olympiakos | - | Thrasyvoulos Fylis | 2:1 | ||||
| 16. Ronde | 03.01.2009 | Asteras Tripolis | - | Olympiakos | 0:1 | ||||
| 17. Ronde | 10.01.2009 | Olympiakos | - | Skoda Xanthi | 2:1 | ||||
| 18. Ronde | 17.01.2009 | Panserraikos | - | Olympiakos | 0:1 |  |
|||
| 20. Ronde | 01.02.2009 | AEK Athene | - | Olympiakos | 0:1 | |
|||
| 22. Ronde | 14.02.2009 | Olympiakos | - | Aris Saloniki | 2:1 | ||||
| 24. Ronde | 01.03.2009 | Olympiakos | - | Panathinaikos | 0:0 | ||||
| 25. Ronde | 08.03.2009 | PAOK Saloniki | - | Olympiakos | 0:0 | |
|||
| 26. Ronde | 15.03.2009 | Olympiakos | - | Iraklis Saloniki | 5:0 | |
|||
| 27. Ronde | 22.03.2009 | Panionios GSS | - | Olympiakos | 2:3 | ||||
| 30. Ronde | 26.04.2009 | Thrasyvoulos Fylis | - | Olympiakos | 0:2 |
Griekenland