| 19. Ronde | 21.03.2009 | Slavia Sofia | - | OFC Sliven | 3:1 |  |
|||
| 20. Ronde | 06.04.2009 | OFC Sliven | - | Minyor Pernik | 0:1 | ||||
| 21. Ronde | 12.04.2009 | Pirin Blagoevgrad | - | OFC Sliven | 3:1 | ||||
| 22. Ronde | 18.04.2009 | OFC Sliven | - | Vihren Sandanski | 2:0 |  |
|||
| 24. Ronde | 27.04.2009 | OFC Sliven | - | PSFC Chernomorets | 0:0 | ||||
| 26. Ronde | 10.05.2009 | OFC Sliven | - | Cherno More Varna | 0:1 | ||||
| 27. Ronde | 16.05.2009 | Lokomotiv Sofia | - | OFC Sliven | 3:2 | ||||
| 28. Ronde | 23.05.2009 | OFC Sliven | - | PFC Litex Lovech | 2:2 | ||||
| 29. Ronde | 31.05.2009 | Lokomotiv 2012 Mezdra | - | OFC Sliven | 2:0 | ||||
| 30. Ronde | 13.06.2009 | OFC Sliven | - | Belasitsa Petrich | 0:2 |
Bulgarije