| Meistriliiga | 11.08.19 | Tulevik Viljandi | - | Paide Linnameeskond | 1:2 | ||||
| Meistriliiga | 01.09.19 | Tulevik Viljandi | - | FC Kuressaare | 3:0 |  |
|||
| Meistriliiga | 14.09.19 | FCI Levadia | - | Tulevik Viljandi | 1:1 | ||||
| Meistriliiga | 09.11.19 | JK Tallinna Kalev | - | Tulevik Viljandi | 3:0 |
Estland