| 1. Ronde | 11.09.2020 | FC Helsingør | - | Silkeborg IF | 4:2 | ||||
| 2. Ronde | 16.09.2020 | Silkeborg IF | - | Skive IK | 2:0 | ||||
| 3. Ronde | 19.09.2020 | Silkeborg IF | - | Esbjerg fB | 3:1 |  |
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| 4. Ronde | 27.09.2020 | FC Fredericia | - | Silkeborg IF | 1:0 | ||||
| 12. Ronde | 21.11.2020 | Silkeborg IF | - | FC Helsingør | 3:3 | ||||
| 16. Ronde | 18.12.2020 | Skive IK | - | Silkeborg IF | 0:4 | |
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| 20. Ronde | 07.03.2021 | Silkeborg IF | - | HB Køge | 2:0 | ||||
| 21. Ronde | 13.03.2021 | Hobro IK | - | Silkeborg IF | 0:3 |
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