| 1. Ronde | 14.08.1999 | HFC Haarlem | - | FC Volendam | 2:2 | ||||
| 2. Ronde | 21.08.1999 | FC Volendam | - | Helmond Sport | 1:3 | ||||
| 3. Ronde | 28.08.1999 | SBV Excelsior | - | FC Volendam | 4:0 | ||||
| 4. Ronde | 05.09.1999 | FC Volendam | - | RBC Roosendaal | 2:1 | ||||
| 5. Ronde | 11.09.1999 | SBV Eindhoven | - | FC Volendam | 1:0 | ||||
| 6. Ronde | 18.09.1999 | FC Volendam | - | FC Zwolle | 1:6 | ||||
| 7. Ronde | 26.09.1999 | FC Volendam | - | BV Veendam | 1:1 | ||||
| 8. Ronde | 02.10.1999 | ADO Den Haag | - | FC Volendam | 0:3 | ||||
| 9. Ronde | 16.10.1999 | VVV | - | FC Volendam | 2:2 | ||||
| 10. Ronde | 23.10.1999 | FC Volendam | - | TOP Oss | 2:0 | ||||
| 11. Ronde | 30.10.1999 | Telstar | - | FC Volendam | 3:1 | ||||
| 12. Ronde | 07.11.1999 | FC Volendam | - | NAC Breda | 1:3 | ||||
| 13. Ronde | 20.11.1999 | Heracles Almelo | - | FC Volendam | 3:0 | ||||
| 14. Ronde | 27.11.1999 | FC Volendam | - | BV Emmen | 2:2 | ||||
| 15. Ronde | 04.12.1999 | Go Ahead Eagles | - | FC Volendam | 4:1 | ||||
| 34. Ronde | 13.05.2000 | FC Volendam | - | Dordrecht '90 | 2:4 |
Nederland