| 5. Ronde | 14.09.2008 | KVK Tienen | - | KMSK Deinze | 4:2 |  |
|||
| 7. Ronde | 27.09.2008 | KMSK Deinze | - | KVSK United | 3:1 | |
|||
| 8. Ronde | 04.10.2008 | KAS Eupen | - | KMSK Deinze | 2:2 | |
|||
| 13. Ronde | 08.11.2008 | KMSK Deinze | - | FC Brussels | 1:1 | |
|||
| 14. Ronde | 15.11.2008 | Excelsior Virton | - | KMSK Deinze | 2:2 | |
|||
| 22. Ronde | 17.01.2009 | KMSK Deinze | - | KV Oostende | 3:3 | |
|||
| 30. Ronde | 14.03.2009 | KSK Beveren | - | KMSK Deinze | 1:1 | |
|||
| 37. Ronde | 26.04.2009 | KMSK Deinze | - | Royal Antwerp FC | 1:3 | |
België