| 2. Ronde | 13.08.2022 | KF Shkupi | - | Makedonija GP | 2:1 |  |
|||
| 4. Ronde | 28.08.2022 | FK Skopje | - | KF Shkupi | 0:2 | ||||
| 5. Ronde | 31.08.2022 | KF Shkupi | - | FK Pobeda Junior | 1:1 | ||||
| 6. Ronde | 04.09.2022 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkupi | 2:0 | ||||
| 1. Ronde | 07.09.2022 | GFK Tikvesh | - | KF Shkupi | 3:1 | ||||
| 11. Ronde | 16.10.2022 | KF Shkupi | - | FC Struga | 1:0 | ||||
| 12. Ronde | 26.10.2022 | KF Shkupi | - | GFK Tikvesh | 4:2 | ||||
| 19. Ronde | 19.02.2023 | KF Shkupi | - | KF Shkëndija 79 | 2:0 | ||||
| 22. Ronde | 08.03.2023 | FC Struga | - | KF Shkupi | 2:1 | ||||
| 33. Ronde | 14.05.2023 | FC Struga | - | KF Shkupi | 2:1 |
Noord-Macedonië