| 1. Ronde | 12.08.1999 | Sparta Rotterdam | - | Willem II | 0:2 | ||||
| 2. Ronde | 21.08.1999 | Willem II | - | Fortuna Sittard | 2:2 | ||||
| 3. Ronde | 28.08.1999 | Willem II | - | FC Den Bosch | 2:1 | ||||
| 5. Ronde | 18.09.1999 | Willem II | - | AZ Alkmaar | 3:1 | ||||
| 6. Ronde | 25.09.1999 | PSV | - | Willem II | 6:1 | ||||
| 14. Ronde | 27.11.1999 | FC Twente | - | Willem II | 4:0 | ||||
| 18. Ronde | 02.02.2000 | RKC Waalwijk | - | Willem II | 1:0 | ||||
| 20. Ronde | 05.02.2000 | Willem II | - | FC Twente | 1:1 | ||||
| 21. Ronde | 09.02.2000 | Willem II | - | NEC Nijmegen | 3:1 | ||||
| 22. Ronde | 13.02.2000 | AFC Ajax | - | Willem II | 3:1 |  |
|||
| 23. Ronde | 20.02.2000 | Willem II | - | Feyenoord | 2:1 | |
 |
||
| 23. Ronde | 26.02.2000 | Fortuna Sittard | - | Willem II | 2:0 | ||||
| 24. Ronde | 03.03.2000 | AZ Alkmaar | - | Willem II | 2:2 | ||||
| 25. Ronde | 11.03.2000 | Willem II | - | sc Heerenveen | 2:3 | ||||
| 26. Ronde | 17.03.2000 | NEC Nijmegen | - | Willem II | 2:1 |
Nederland