| 1. Ronde | 21.07.2019 | La U Universitarios | - | CS Herediano | 0:1 |  |
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| 9. Ronde | 31.08.2019 | La U Universitarios | - | Limón FC | 2:0 | |
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| 11. Ronde | 08.09.2019 | La U Universitarios | - | Santos de Guápiles | 1:2 | |
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| 12. Ronde | 11.09.2019 | CS Herediano | - | La U Universitarios | 0:0 | ||||
| 10. Ronde | 15.09.2019 | Deportivo Saprissa | - | La U Universitarios | 4:0 | ||||
| 13. Ronde | 18.09.2019 | La U Universitarios | - | AD San Carlos | 1:1 | |
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| 14. Ronde | 22.09.2019 | La U Universitarios | - | Jicaral | 1:2 | |
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| 16. Ronde | 06.10.2019 | La U Universitarios | - | Municipal Grecia | 2:1 | ||||
| 17. Ronde | 11.10.2019 | Guadalupe | - | La U Universitarios | 1:0 | ||||
| 18. Ronde | 18.10.2019 | La U Universitarios | - | LD Alajuelense | 0:3 | ||||
| 19. Ronde | 20.10.2019 | La U Universitarios | - | Municipal Pérez Zeledón | 1:1 |
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