6. Ronde | 02.09.2023 | FK Voska Sport | - | FK Bregalnica Štip | 2:0 | ||||
7. Ronde | 17.09.2023 | FK Bregalnica Štip | - | FC Struga | 1:3 | ||||
11. Ronde | 22.10.2023 | KF Shkupi | - | FK Bregalnica Štip | 1:0 | ||||
12. Ronde | 28.10.2023 | Sileks Kratovo | - | FK Bregalnica Štip | 0:0 | ||||
13. Ronde | 04.11.2023 | FK Bregalnica Štip | - | Makedonija GP | 2:3 | ||||
14. Ronde | 11.11.2023 | KF Gostivari | - | FK Bregalnica Štip | 1:0 | ||||
15. Ronde | 25.11.2023 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkëndija 79 | 2:2 |