| 1. Ronde | 24.07.1999 | NK Vukovar 91 | - | NK Zagreb | 3:4 | ||||
| 2. Ronde | 31.07.1999 | Slaven Belupo | - | NK Vukovar 91 | 1:2 | ||||
| 4. Ronde | 07.09.1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | NK Vukovar 91 | 1:1 | ||||
| 5. Ronde | 11.09.1999 | NK Vukovar 91 | - | Hajduk Split | 0:2 | ||||
| 6. Ronde | 17.09.1999 | Croatia Zagreb | - | NK Vukovar 91 | 5:0 | ||||
| 11. Ronde | 23.10.1999 | NK Vukovar 91 | - | HNK Cibalia | 0:0 |  |
|||
| 12. Ronde | 30.10.1999 | NK Zagreb | - | NK Vukovar 91 | 1:0 | ||||
| 13. Ronde | 06.11.1999 | NK Vukovar 91 | - | Slaven Belupo | 0:0 | |
|||
| 15. Ronde | 27.11.1999 | NK Vukovar 91 | - | Hrvatski Dragovoljac | 1:0 | |
Kroatië