| 1. Ronde | 10.08.2019 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkëndija 79 | 1:0 | ||||
| 7. Ronde | 22.09.2019 | KF Shkëndija 79 | - | FC Struga | 2:0 | ||||
| 10. Ronde | 18.10.2019 | KF Shkëndija 79 | - | FK AP Brera Strumica | 0:1 |  |
|||
| 11. Ronde | 23.10.2019 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 3:0 | ||||
| 12. Ronde | 27.10.2019 | Makedonija GP | - | KF Shkëndija 79 | 0:0 | ||||
| 14. Ronde | 10.11.2019 | FK Rabotnički | - | KF Shkëndija 79 | 1:2 | ||||
| 15. Ronde | 24.11.2019 | KF Shkëndija 79 | - | FK Renova | 6:1 | ||||
| 17. Ronde | 01.12.2019 | KF Shkëndija 79 | - | KF Shkupi | 4:0 | ||||
| 18. Ronde | 08.12.2019 | Vardar Skopje | - | KF Shkëndija 79 | 2:2 |
Noord-Macedonië
Kroatië