| 1. Ronde | 16.01.2021 | Panachaiki GE | - | AO Trikala | 1:1 | ||||
| 2. Ronde | 20.01.2021 | AO Trikala | - | Apollon Lárissa | 1:0 | ||||
| 3. Ronde | 24.01.2021 | Ionikos Nikea | - | AO Trikala | 1:1 | ||||
| 4. Ronde | 27.01.2021 | AO Trikala | - | Doxa Dramas FC | 3:0 |  |
|||
| 5. Ronde | 30.01.2021 | AO Trikala | - | Levadiakos | 1:3 | ||||
| 6. Ronde | 07.02.2021 | PAE Chania | - | AO Trikala | 1:2 | ||||
| 11. Ronde | 27.02.2021 | OFI Ierapetra | - | AO Trikala | 1:1 |  |
|||
| 13. Ronde | 07.03.2021 | Apollon Lárissa | - | AO Trikala | 0:0 | ||||
| 14. Ronde | 13.03.2021 | AO Trikala | - | Ionikos Nikea | 2:3 | ||||
| 18. Ronde | 03.04.2021 | Ergotelis | - | AO Trikala | 2:3 | ||||
| 19. Ronde | 07.04.2021 | AO Trikala | - | Xanthi FC | 0:0 | |
|||
| 20. Ronde | 11.04.2021 | AO Trikala | - | AE Karaiskakis | 1:0 | ||||
| 21. Ronde | 17.04.2021 | Diagoras FC | - | AO Trikala | 2:0 | ||||
| 22. Ronde | 21.04.2021 | AO Trikala | - | OFI Ierapetra | 0:0 |
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