| 6. Ronde | 17.05.1999 | Helsingborgs IF | - | Västra Frölunda | 1:0 | ||||
| 9. Ronde | 10.06.1999 | Trelleborgs FF | - | Helsingborgs IF | 2:3 | ||||
| 11. Ronde | 20.06.1999 | Örgryte IS | - | Helsingborgs IF | 0:1 | ||||
| 12. Ronde | 23.06.1999 | Helsingborgs IF | - | Halmstads BK | 1:0 | ||||
| 20. Ronde | 11.09.1999 | Helsingborgs IF | - | Trelleborgs FF | 5:3 | ||||
| 22. Ronde | 25.09.1999 | Djurgårdens IF | - | Helsingborgs IF | 2:4 | ||||
| 24. Ronde | 12.10.1999 | Örebro SK | - | Helsingborgs IF | 0:1 |
Noord-Macedonië