| 1. Ronde | 03.08.2019 | Chippa United | - | Stellenbosch FC | 0:0 | ||||
| 3. Ronde | 02.10.2019 | Polokwane City FC | - | Stellenbosch FC | 0:2 | ||||
| 5. Ronde | 11.12.2019 | Mamelodi Sundowns | - | Stellenbosch FC | 3:1 | ||||
| 5. Ronde | 21.12.2019 | Baroka FC | - | Stellenbosch FC | 0:1 | ||||
| 6. Ronde | 25.01.2020 | Stellenbosch FC | - | Polokwane City FC | 1:0 | ||||
| 7. Ronde | 02.02.2020 | Black Leopards | - | Stellenbosch FC | 2:1 | ||||
| 9. Ronde | 15.08.2020 | Stellenbosch FC | - | Golden Arrows | 1:0 | ||||
| 9. Ronde | 23.08.2020 | Kaizer Chiefs | - | Stellenbosch FC | 1:1 |
Zuid-Afrika