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| U | SC Faetano | - | SP Tre Fiori | 2:2 (0:2) | ||
| R | SP Tre Fiori | - | SC Faetano | 4:2 (0:0, 0:0, 0:0) d.p. | ||
| U: 27.09.2023 21:15 | R: 26.10.2023 20:45 | Winnaars: SP Tre Fiori | ||||
| U | SP La Fiorita | - | SP Cailungo | 1:0 (1:0) | ||
| R | SP Cailungo | - | SP La Fiorita | 0:1 (0:0) | ||
| U: 27.09.2023 21:15 | R: 25.10.2023 20:45 | Winnaars: SP La Fiorita | ||||
| U | FC Fiorentino | - | SS San Giovanni | 4:1 (4:1) | ||
| R | SS San Giovanni | - | FC Fiorentino | 1:2 (1:1) | ||
| U: 27.09.2023 21:15 | R: 25.10.2023 20:45 | Winnaars: FC Fiorentino | ||||
| U | AC Juvenes/Dogana | - | AC Libertas | 1:1 (0:1) | ||
| R | AC Libertas | - | AC Juvenes/Dogana | 5:0 (2:0) | ||
| U: 27.09.2023 21:15 | R: 25.10.2023 20:45 | Winnaars: AC Libertas | ||||
| U | SS Cosmos | - | SP Tre Penne | 1:1 (1:0) | ||
| R | SP Tre Penne | - | SS Cosmos | 2:1 (1:0, 1:1) n.v. | ||
| U: 27.09.2023 21:15 | R: 26.10.2023 20:45 | Winnaars: SP Tre Penne | ||||
| U | SS Murata | - | FC Domagnano | 0:0 (0:0) | ||
| R | FC Domagnano | - | SS Murata | 2:0 (1:0) | ||
| U: 28.09.2023 21:15 | R: 25.10.2023 20:45 | Winnaars: FC Domagnano | ||||
| U | SS Folgore/Falciano | - | SS Pennarossa | 1:0 (1:0) | ||
| R | SS Pennarossa | - | SS Folgore/Falciano | 2:4 (1:3) | ||
| U: 28.09.2023 21:15 | R: 25.10.2023 20:45 | Winnaars: SS Folgore/Falciano | ||||
