| 9. Ronde | 29.05.2021 | O'Higgins | - | Palestino | 1:0 | ||||
| 11. Ronde | 16.07.2021 | O'Higgins | - | Cobresal | 1:1 | ||||
| 12. Ronde | 26.07.2021 | Universidad Católica | - | O'Higgins | 3:0 |  |
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| 13. Ronde | 29.07.2021 | O'Higgins | - | Curicó Unido | 2:2 | |
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| 14. Ronde | 03.08.2021 | Ñublense | - | O'Higgins | 0:0 | ||||
| 15. Ronde | 07.08.2021 | O'Higgins | - | Universidad de Chile | 1:3 | |
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| 16. Ronde | 14.08.2021 | Antofagasta | - | O'Higgins | 2:1 |  |
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| 18. Ronde | 27.08.2021 | O'Higgins | - | Everton | 1:0 | ||||
| 19. Ronde | 31.08.2021 | Audax Italiano | - | O'Higgins | 1:0 | ||||
| 20. Ronde | 08.09.2021 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 2:3 | ||||
| 21. Ronde | 14.09.2021 | La Serena | - | O'Higgins | 2:0 | |
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| 22. Ronde | 25.09.2021 | Unión La Calera | - | O'Higgins | 2:0 | |
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| 23. Ronde | 29.09.2021 | O'Higgins | - | Huachipato | 2:0 | ||||
| 25. Ronde | 11.10.2021 | O'Higgins | - | Santiago Wanderers | 1:0 | ||||
| 26. Ronde | 15.10.2021 | Palestino | - | O'Higgins | 2:2 | ||||
| 28. Ronde | 26.10.2021 | Cobresal | - | O'Higgins | 2:3 | ||||
| 30. Ronde | 04.11.2021 | Curicó Unido | - | O'Higgins | 0:2 | |
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| 31. Ronde | 07.11.2021 | O'Higgins | - | Ñublense | 1:1 | ||||
| 32. Ronde | 16.11.2021 | Universidad de Chile | - | O'Higgins | 0:0 | ||||
| 33. Ronde | 27.11.2021 | O'Higgins | - | Antofagasta | 0:0 |
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