| 1. Ronde | 01.02.2009 | Santiago Morning | - | Cobreloa | 2:0 | ||||
| 2. Ronde | 08.02.2009 | Cobreloa | - | Ñublense | 3:0 | ||||
| 8. Ronde | 15.03.2009 | Cobreloa | - | Unión Española | 2:1 | ||||
| 9. Ronde | 22.03.2009 | O'Higgins | - | Cobreloa | 1:1 | ||||
| 11. Ronde | 28.03.2009 | Huachipato | - | Cobreloa | 3:2 | ||||
| 10. Ronde | 05.04.2009 | Cobreloa | - | Universidad de Concepción | 2:0 |  |
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| 12. Ronde | 12.04.2009 | Curicó Unido | - | Cobreloa | 2:0 | ||||
| 13. Ronde | 19.04.2009 | Cobreloa | - | Everton | 1:0 | |
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| 14. Ronde | 26.04.2009 | Audax Italiano | - | Cobreloa | 0:0 | ||||
| 15. Ronde | 02.05.2009 | Cobreloa | - | Colo-Colo | 2:0 | ||||
| 16. Ronde | 10.05.2009 | Cobreloa | - | Municipal Iquique | 0:2 | ||||
| 17. Ronde | 17.05.2009 | Rangers | - | Cobreloa | 4:1 |
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