1. Ronde | 19.09.1999 | Iraklis Saloniki | - | Apollon Smyrnis | 1:0 | ||||
2. Ronde | 27.09.1999 | AO Kavala | - | Iraklis Saloniki | 3:1 | ||||
5. Ronde | 24.10.1999 | Iraklis Saloniki | - | PAOK Saloniki | 3:1 | ||||
7. Ronde | 07.11.1999 | Iraklis Saloniki | - | Ethnikos Asteras | 2:0 | ||||
9. Ronde | 28.11.1999 | Paniliakos Pyrgos | - | Iraklis Saloniki | 4:3 | ||||
10. Ronde | 04.12.1999 | Iraklis Saloniki | - | Olympiakos | 3:4 |