| 19. Ronde | 17.02.2019 | FK Pobeda | - | FK Belasica | 1:1 | ||||
| 20. Ronde | 24.02.2019 | KF Shkupi | - | FK Pobeda | 3:0 | ||||
| 23. Ronde | 16.03.2019 | FK Pobeda | - | FK Renova | 2:3 | ||||
| 25. Ronde | 31.03.2019 | KF Shkëndija 79 | - | FK Pobeda | 5:2 | ||||
| 26. Ronde | 03.04.2019 | FK Pobeda | - | Vardar Skopje | 0:0 | ||||
| 31. Ronde | 27.04.2019 | FK Pobeda | - | Sileks Kratovo | 0:1 | ||||
| 32. Ronde | 04.05.2019 | FK Renova | - | FK Pobeda | 9:1 |  |
|||
| 33. Ronde | 08.05.2019 | FK AP Brera Strumica | - | FK Pobeda | 4:0 |  |
|||
| 35. Ronde | 19.05.2019 | Vardar Skopje | - | FK Pobeda | 6:0 |
Noord-Macedonië