| FK Osogovo | 21.08.2019 | FK Pobeda |
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1:0
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| 1. MFL | 33. Ronde | 08.05.2019 | U |
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Akademija Pandev | 0:4 (0:1) |
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| 1. MFL | 34. Ronde | 12.05.2019 | T |
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KF Shkëndija 79 | 1:4 (1:3) |
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| 1. MFL | 35. Ronde | 19.05.2019 | U |
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Vardar Skopje | 0:6 (0:4) |
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| 1. MFL | 36. Ronde | 26.05.2019 | T |
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Makedonija GP | 1:3 (0:1) |
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| Kup | 1e Ronde | 21.08.2019 | U |
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FK Osogovo | 0:1 |
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Noord-Macedonië 
