| 2. Ronde | 18.08.2018 | FK Rabotnički | - | Sileks Kratovo | 2:1 |  |
|||
| 3. Ronde | 26.08.2018 | FK Pobeda | - | FK Rabotnički | 0:2 | ||||
| 4. Ronde | 01.09.2018 | FK Rabotnički | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | ||||
| 5. Ronde | 16.09.2018 | KF Shkëndija 79 | - | FK Rabotnički | 6:2 | |
|||
| 6. Ronde | 22.09.2018 | FK Rabotnički | - | Vardar Skopje | 0:2 | ||||
| 7. Ronde | 26.09.2018 | Makedonija GP | - | FK Rabotnički | 3:0 | ||||
| 11. Ronde | 28.10.2018 | Sileks Kratovo | - | FK Rabotnički | 2:0 | ||||
| 12. Ronde | 31.10.2018 | FK Rabotnički | - | FK Pobeda | 3:1 | ||||
| 13. Ronde | 04.11.2018 | FK AP Brera Strumica | - | FK Rabotnički | 1:0 | ||||
| 15. Ronde | 22.11.2018 | Vardar Skopje | - | FK Rabotnički | 0:1 | ||||
| 16. Ronde | 25.11.2018 | FK Rabotnički | - | Makedonija GP | 5:1 | ||||
| 17. Ronde | 28.11.2018 | FK Belasica | - | FK Rabotnički | 1:2 | ||||
| 18. Ronde | 02.12.2018 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 0:2 | ||||
| 24. Ronde | 28.03.2019 | FK Rabotnički | - | Vardar Skopje | 0:2 | ||||
| 25. Ronde | 31.03.2019 | Makedonija GP | - | FK Rabotnički | 1:1 | ||||
| 26. Ronde | 03.04.2019 | FK Rabotnički | - | FK Belasica | 1:1 | ||||
| 30. Ronde | 24.04.2019 | FK Rabotnički | - | FK Pobeda | 1:2 | ||||
| 34. Ronde | 12.05.2019 | FK Rabotnički | - | Makedonija GP | 2:0 |
Colombia
Noord-Macedonië