| 6. Ronde | 28.08.1999 | Tottenham Hotspur | - | Leeds United | 1:2 | ||||
| 7. Ronde | 12.09.1999 | Bradford City | - | Tottenham Hotspur | 1:1 | ||||
| 8. Ronde | 19.09.1999 | Tottenham Hotspur | - | Coventry City | 3:2 | ||||
| 9. Ronde | 26.09.1999 | Wimbledon FC | - | Tottenham Hotspur | 1:1 | ||||
| 10. Ronde | 03.10.1999 | Tottenham Hotspur | - | Leicester City | 2:3 |  |
|||
| 11. Ronde | 16.10.1999 | Derby County | - | Tottenham Hotspur | 0:1 | ||||
| 17. Ronde | 06.12.1999 | Tottenham Hotspur | - | West Ham United | 0:0 | ||||
| 18. Ronde | 18.12.1999 | Middlesbrough FC | - | Tottenham Hotspur | 2:1 |  |
|||
| 19. Ronde | 26.12.1999 | Tottenham Hotspur | - | Watford FC | 4:0 | ||||
| 20. Ronde | 29.12.1999 | Aston Villa | - | Tottenham Hotspur | 1:1 | ||||
| 22. Ronde | 15.01.2000 | Everton FC | - | Tottenham Hotspur | 2:2 | |
|||
| 23. Ronde | 22.01.2000 | Tottenham Hotspur | - | Sheffield Wednesday | 0:1 | ||||
| 24. Ronde | 05.02.2000 | Tottenham Hotspur | - | Chelsea FC | 0:1 | ||||
| 25. Ronde | 12.02.2000 | Leeds United | - | Tottenham Hotspur | 1:0 |
Denemarken