| 13. Ronde | 23.11.2019 | União Leiria [A-jun] | - | UD Vilafranquense [A-jun] | 2:2 | ||||
| 14. Ronde | 30.11.2019 | FC Alverca [A-jun] | - | UD Vilafranquense [A-jun] | 3:0 |  |
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| 18. Ronde | 04.01.2020 | Académica de Coimbra [A-jun] | - | UD Vilafranquense [A-jun] | 3:1 | ||||
| 19. Ronde | 11.01.2020 | UD Vilafranquense [A-jun] | - | Amora FC [A-jun] | 0:2 | ||||
| 20. Ronde | 18.01.2020 | SG Sacavenense [A-jun] | - | UD Vilafranquense [A-jun] | 2:1 | ||||
| 21. Ronde | 25.01.2020 | UD Vilafranquense [A-jun] | - | SL Benfica [A-jun] | 2:2 | ||||
| 22. Ronde | 01.02.2020 | Os Belenenses [A-jun] | - | UD Vilafranquense [A-jun] | 2:1 |
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