| 18. Ronde | 11.12.1999 | Rangers FC | - | Kilmarnock FC | 1:0 | ||||
| 19. Ronde | 18.12.1999 | Kilmarnock FC | - | St. Johnstone FC | 1:2 | ||||
| 20. Ronde | 27.12.1999 | Hibernian FC | - | Kilmarnock FC | 2:2 |  |
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| 21. Ronde | 23.01.2000 | Kilmarnock FC | - | Celtic FC | 1:1 |  |
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| 17. Ronde | 26.01.2000 | Dundee FC | - | Kilmarnock FC | 0:0 | ||||
| 22. Ronde | 15.03.2000 | Dundee United | - | Kilmarnock FC | 2:2 | ||||
| 27. Ronde | 18.03.2000 | St. Johnstone FC | - | Kilmarnock FC | 0:0 | ||||
| 30. Ronde | 08.04.2000 | Kilmarnock FC | - | Dundee United | 1:0 | ||||
| 26. Ronde | 12.04.2000 | Kilmarnock FC | - | Aberdeen FC | 1:0 | ||||
| 31. Ronde | 16.04.2000 | Motherwell FC | - | Kilmarnock FC | 2:0 | ||||
| 32. Ronde | 22.04.2000 | Dundee FC | - | Kilmarnock FC | 1:2 | ||||
| 33. Ronde | 29.04.2000 | Kilmarnock FC | - | Heart of Midlothian | 0:1 | ||||
| 34. Ronde | 07.05.2000 | Kilmarnock FC | - | Rangers FC | 0:2 | ||||
| 35. Ronde | 14.05.2000 | Aberdeen FC | - | Kilmarnock FC | 5:1 | |
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| 36. Ronde | 21.05.2000 | Kilmarnock FC | - | St. Johnstone FC | 3:2 | |
Schotland