| 2. Ronde | 30.08.1998 | FC Twente | - | Sparta Rotterdam | 1:0 | ||||
| 13. Ronde | 11.11.1998 | FC Twente | - | sc Heerenveen | 1:2 | ||||
| 14. Ronde | 14.11.1998 | NEC Nijmegen | - | FC Twente | 2:2 | ||||
| 15. Ronde | 21.11.1998 | FC Twente | - | Willem II | 5:1 | ||||
| 16. Ronde | 06.12.1998 | AZ Alkmaar | - | FC Twente | 1:1 |  |
|||
| 18. Ronde | 13.12.1998 | Sparta Rotterdam | - | FC Twente | 4:2 |  |
|||
| 18. Ronde | 16.12.1998 | Roda JC Kerkrade | - | FC Twente | 2:0 | ||||
| 19. Ronde | 06.02.1999 | FC Twente | - | AZ Alkmaar | 0:3 | ||||
| 20. Ronde | 14.02.1999 | FC Twente | - | AFC Ajax | 2:1 | |
|||
| 21. Ronde | 18.02.1999 | PSV | - | FC Twente | 3:0 | ||||
| 21. Ronde | 21.02.1999 | De Graafschap | - | FC Twente | 0:2 | ||||
| 23. Ronde | 06.03.1999 | MVV Maastricht | - | FC Twente | 2:5 | ||||
| 27. Ronde | 05.04.1999 | FC Twente | - | FC Utrecht | 1:1 | ||||
| 33. Ronde | 16.05.1999 | FC Twente | - | NAC Breda | 2:2 | ||||
| 34. Ronde | 23.05.1999 | Willem II | - | FC Twente | 1:2 |
Rusland