| 1. Ronde | 07.04.2021 | Rangers | - | Unión San Felipe | 3:1 | ||||
| 3. Ronde | 26.04.2021 | Deportes Temuco | - | Unión San Felipe | 3:0 | ||||
| 4. Ronde | 03.05.2021 | San Luis | - | Unión San Felipe | 1:2 | ||||
| 5. Ronde | 10.05.2021 | Unión San Felipe | - | Cobreloa | 0:0 | ||||
| 6. Ronde | 19.05.2021 | Universidad de Concepción | - | Unión San Felipe | 0:0 | ||||
| 11. Ronde | 15.07.2021 | Unión San Felipe | - | Deportes Iquique | 3:1 |  |
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| 12. Ronde | 22.07.2021 | Deportes Copiapó | - | Unión San Felipe | 1:0 | ||||
| 14. Ronde | 09.08.2021 | Unión San Felipe | - | Coquimbo Unido | 1:1 | ||||
| 19. Ronde | 07.09.2021 | Unión San Felipe | - | San Luis | 1:1 |  |
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| 20. Ronde | 16.09.2021 | Cobreloa | - | Unión San Felipe | 2:1 | ||||
| 21. Ronde | 23.09.2021 | Unión San Felipe | - | Universidad de Concepción | 1:0 | ||||
| 22. Ronde | 28.09.2021 | Santa Cruz | - | Unión San Felipe | 0:1 | |
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| 23. Ronde | 03.10.2021 | Unión San Felipe | - | San Marcos | 0:0 | |
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| 24. Ronde | 10.10.2021 | Barnechea | - | Unión San Felipe | 2:4 | |
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| 25. Ronde | 13.10.2021 | Unión San Felipe | - | Fernández Vial | 0:1 | |
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| 26. Ronde | 20.10.2021 | Deportes Iquique | - | Unión San Felipe | 1:0 | ||||
| 30. Ronde | 13.11.2021 | Unión San Felipe | - | CD Magallanes | 0:0 |
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