| 3. Ronde | 12.09.1999 | Real Oviedo | - | Racing Santander | 1:2 |  |
|||
| 9. Ronde | 24.10.1999 | Real Oviedo | - | CD Numancia | 1:0 | ||||
| 10. Ronde | 31.10.1999 | Athletic Club | - | Real Oviedo | 1:1 | ||||
| 11. Ronde | 07.11.1999 | Real Oviedo | - | Deportivo La Coruña | 0:1 | |
|||
| 12. Ronde | 21.11.1999 | Málaga CF | - | Real Oviedo | 4:0 | ||||
| 14. Ronde | 04.12.1999 | FC Barcelona | - | Real Oviedo | 3:2 | ||||
| 18. Ronde | 05.01.2000 | Real Oviedo | - | Rayo Vallecano | 2:0 | ||||
| 19. Ronde | 09.01.2000 | Real Sociedad | - | Real Oviedo | 0:0 | |
|||
| 20. Ronde | 16.01.2000 | Celta de Vigo | - | Real Oviedo | 5:3 |  |
|||
| 26. Ronde | 27.02.2000 | Real Valladolid | - | Real Oviedo | 2:1 | |
|||
| 29. Ronde | 19.03.2000 | Real Oviedo | - | Athletic Club | 1:0 | |
Spanje