| 1. Ronde | 08.08.2021 | FK Renova | - | FK Skopje | 1:1 | ||||
| 2. Ronde | 15.08.2021 | FK Skopje | - | FK Bregalnica Štip | 0:0 |  |
|||
| 3. Ronde | 18.08.2021 | Makedonija GP | - | FK Skopje | 5:1 |  |
|||
| 4. Ronde | 22.08.2021 | FK Skopje | - | FK Pelister | 1:0 | |
|||
| 5. Ronde | 28.08.2021 | KF Shkupi | - | FK Skopje | 4:1 | ||||
| 6. Ronde | 12.09.2021 | FC Struga | - | FK Skopje | 1:0 | ||||
| 7. Ronde | 19.09.2021 | FK Skopje | - | KF Shkëndija 79 | 0:2 | ||||
| 8. Ronde | 26.09.2021 | FK Borec | - | FK Skopje | 0:2 | ||||
| 9. Ronde | 02.10.2021 | FK Skopje | - | FK AP Brera Strumica | 0:0 | |
|||
| 10. Ronde | 15.10.2021 | FK Rabotnički | - | FK Skopje | 0:1 | ||||
| 11. Ronde | 24.10.2021 | FK Skopje | - | GFK Tikvesh | 2:1 |
Noord-Macedonië