| 1. Ronde | 12.08.2018 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 1:1 |  |
|||
| 2. Ronde | 19.08.2018 | KF Shkupi | - | FK Pobeda | 0:0 |  |
|||
| 3. Ronde | 26.08.2018 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkupi | 1:0 | ||||
| 5. Ronde | 16.09.2018 | Vardar Skopje | - | KF Shkupi | 2:1 | |
|||
| 6. Ronde | 23.09.2018 | KF Shkupi | - | Makedonija GP | 2:1 | |
|||
| 7. Ronde | 26.09.2018 | FK Belasica | - | KF Shkupi | 1:0 | |
|||
| 8. Ronde | 29.09.2018 | FK Renova | - | KF Shkupi | 2:0 | |
|||
| 9. Ronde | 06.10.2018 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 1:1 | ||||
| 10. Ronde | 21.10.2018 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 2:0 |
Noord-Macedonië