| 6. Ronde | 24.08.2008 | NK Drava (old) | - | FC Koper | 2:1 |  |
|||
| 10. Ronde | 24.09.2008 | NK Drava (old) | - | NK Nafta | 1:0 | |
|||
| 14. Ronde | 26.10.2008 | NK Drava (old) | - | Interblock Ljubljana | 1:2 | |
|||
| 23. Ronde | 07.03.2009 | Interblock Ljubljana | - | NK Drava (old) | 3:2 | |
|||
| 28. Ronde | 11.04.2009 | NK Drava (old) | - | NK Nafta | 4:1 | |
|||
| 30. Ronde | 26.04.2009 | NK Drava (old) | - | NK Maribor | 2:1 | |
|||
| 31. Ronde | 02.05.2009 | ND Gorica | - | NK Drava (old) | 3:5 | |
Slovenië