| 5. Ronde | 25.04.2021 | O'Higgins | - | Unión La Calera | 1:0 | ||||
| 6. Ronde | 02.05.2021 | Huachipato | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 7. Ronde | 08.05.2021 | O'Higgins | - | Unión Española | 1:4 | ||||
| 8. Ronde | 23.05.2021 | Santiago Wanderers | - | O'Higgins | 0:0 | ||||
| 9. Ronde | 29.05.2021 | O'Higgins | - | Palestino | 1:0 | ||||
| 10. Ronde | 07.06.2021 | Deportes Melipilla | - | O'Higgins | 3:1 |  |
|||
| 12. Ronde | 26.07.2021 | Universidad Católica | - | O'Higgins | 3:0 | ||||
| 13. Ronde | 29.07.2021 | O'Higgins | - | Curicó Unido | 2:2 | ||||
| 14. Ronde | 03.08.2021 | Ñublense | - | O'Higgins | 0:0 | ||||
| 15. Ronde | 07.08.2021 | O'Higgins | - | Universidad de Chile | 1:3 | ||||
| 16. Ronde | 14.08.2021 | Antofagasta | - | O'Higgins | 2:1 | |
|||
| 18. Ronde | 27.08.2021 | O'Higgins | - | Everton | 1:0 | ||||
| 19. Ronde | 31.08.2021 | Audax Italiano | - | O'Higgins | 1:0 | ||||
| 28. Ronde | 26.10.2021 | Cobresal | - | O'Higgins | 2:3 | ||||
| 29. Ronde | 31.10.2021 | O'Higgins | - | Universidad Católica | 1:3 | ||||
| 30. Ronde | 04.11.2021 | Curicó Unido | - | O'Higgins | 0:2 | ||||
| 31. Ronde | 07.11.2021 | O'Higgins | - | Ñublense | 1:1 | |
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| 32. Ronde | 16.11.2021 | Universidad de Chile | - | O'Higgins | 0:0 | |
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| 33. Ronde | 27.11.2021 | O'Higgins | - | Antofagasta | 0:0 |
Chili