| 1. Ronde | 20.01.2023 | CD Magallanes | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 2. Ronde | 29.01.2023 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 5:1 | ||||
| 3. Ronde | 07.02.2023 | O'Higgins | - | Huachipato | 0:1 | ||||
| 5. Ronde | 19.02.2023 | O'Higgins | - | Universidad de Chile | 0:1 | ||||
| 7. Ronde | 04.03.2023 | O'Higgins | - | Curicó Unido | 2:2 | ||||
| 8. Ronde | 14.03.2023 | Audax Italiano | - | O'Higgins | 2:2 |  |
|||
| 9. Ronde | 18.03.2023 | O'Higgins | - | Coquimbo Unido | 0:2 | ||||
| 4. Ronde | 01.04.2023 | Ñublense | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 10. Ronde | 17.04.2023 | Unión La Calera | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 11. Ronde | 23.04.2023 | Universidad Católica | - | O'Higgins | 0:1 | |
|||
| 12. Ronde | 01.05.2023 | O'Higgins | - | Unión Española | 1:1 | ||||
| 13. Ronde | 11.05.2023 | Cobresal | - | O'Higgins | 1:0 | ||||
| 14. Ronde | 16.05.2023 | O'Higgins | - | Everton | 1:1 | ||||
| 15. Ronde | 19.05.2023 | Palestino | - | O'Higgins | 0:1 |  |
|
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| 16. Ronde | 10.07.2023 | O'Higgins | - | CD Magallanes | 1:2 | ||||
| 17. Ronde | 15.07.2023 | Colo-Colo | - | O'Higgins | 2:0 | |
|||
| 27. Ronde | 13.11.2023 | Unión Española | - | O'Higgins | 3:3 | ||||
| 28. Ronde | 25.11.2023 | O'Higgins | - | Cobresal | 0:0 | ||||
| 29. Ronde | 03.12.2023 | Everton | - | O'Higgins | 0:2 | ||||
| 30. Ronde | 09.12.2023 | O'Higgins | - | Palestino | 0:1 |
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