| Groep 2 | 04.03.1999 | Deportivo Cali | - | River Plate | 1:0 | ||||
| Groep 2 | 25.03.1999 | River Plate | - | Once Caldas | 3:0 | ||||
| Groep 2 | 06.04.1999 | River Plate | - | Deportivo Cali | 2:1 | ||||
| Achtste finale | 14.04.1999 | River Plate | - | LDU Quito | 1:0 |  |
|||
| Achtste finale | 21.04.1999 | LDU Quito | - | River Plate | 4:5 d.p. |  |
|||
| Kwartfinale | 05.05.1999 | River Plate | - | Vélez Sarsfield | 2:0 | ||||
| Kwartfinale | 12.05.1999 | Vélez Sarsfield | - | River Plate | 1:0 | ||||
| Halve Finale | 26.05.1999 | Palmeiras | - | River Plate | 3:0 |
Argentinië