| 5. Ronde | 14.03.2023 | Santiago Morning | - | Unión San Felipe | 2:1 | ||||
| 7. Ronde | 26.03.2023 | Deportes Iquique | - | Unión San Felipe | 1:2 | ||||
| 10. Ronde | 04.05.2023 | Unión San Felipe | - | La Serena | 1:1 | ||||
| 11. Ronde | 13.05.2023 | Santa Cruz | - | Unión San Felipe | 0:2 | ||||
| 17. Ronde | 08.07.2023 | Unión San Felipe | - | Barnechea | 0:0 | ||||
| 18. Ronde | 16.07.2023 | Antofagasta | - | Unión San Felipe | 1:2 |  |
|||
| 19. Ronde | 22.07.2023 | Unión San Felipe | - | San Marcos | 3:0 | ||||
| 20. Ronde | 29.07.2023 | Unión San Felipe | - | Santiago Morning | 2:1 | ||||
| 21. Ronde | 05.08.2023 | Unión San Felipe | - | Santiago Wanderers | 0:1 | ||||
| 22. Ronde | 13.08.2023 | Unión San Felipe | - | Deportes Iquique | 1:1 | ||||
| 23. Ronde | 20.08.2023 | Deportes Temuco | - | Unión San Felipe | 2:1 | ||||
| 25. Ronde | 06.09.2023 | La Serena | - | Unión San Felipe | 2:0 | ||||
| 27. Ronde | 24.09.2023 | Cobreloa | - | Unión San Felipe | 1:0 | ||||
| 28. Ronde | 30.09.2023 | Unión San Felipe | - | Recoleta | 1:2 |
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