| 10. Ronde | 14.10.2022 | B.93 København [A-jun] | - | FC Helsingør [A-jun] | 5:1 | ||||
| 12. Ronde | 29.10.2022 | Hobro IK [A-jun] | - | FC Helsingør [A-jun] | 1:3 | ||||
| 18. Ronde | 18.03.2023 | SfB-Oure FA [A-jun] | - | FC Helsingør [A-jun] | 3:5 d.p. | ||||
| 20. Ronde | 01.04.2023 | HB Køge [A-jun] | - | FC Helsingør [A-jun] | 3:2 |  |
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| 28. Ronde | 03.06.2023 | Viborg FF [A-jun] | - | FC Helsingør [A-jun] | 2:3 |
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