| 18. Ronde | 03.12.2019 | CD Aves [U23] | - | CS Marítimo [U23] | 3:0 |  |
|||
| 19. Ronde | 07.12.2019 | CS Marítimo [U23] | - | Sporting CP [U23] | 0:1 | ||||
| 20. Ronde | 13.12.2019 | CS Marítimo [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 3:2 |  |
|||
| 21. Ronde | 21.12.2019 | FC Famalicão [U23] | - | CS Marítimo [U23] | 0:0 | ||||
| 23. Ronde | 07.01.2020 | Leixões SC [U23] | - | CS Marítimo [U23] | 4:0 | ||||
| 24. Ronde | 11.01.2020 | CS Marítimo [U23] | - | Rio Ave FC [U23] | 1:2 | |
|||
| 25. Ronde | 14.01.2020 | Belenenses SAD [U23] | - | CS Marítimo [U23] | 3:0 | ||||
| 26. Ronde | 18.01.2020 | CS Marítimo [U23] | - | CD Feirense [U23] | 2:1 | ||||
| 27. Ronde | 21.01.2020 | SL Benfica [U23] | - | CS Marítimo [U23] | 0:2 | |
|||
| 28. Ronde | 27.01.2020 | CS Marítimo [U23] | - | GD Estoril [U23] | 0:0 | ||||
| 30. Ronde | 08.02.2020 | CS Marítimo [U23] | - | Académica de Coimbra [U23] | 3:2 | |
Angola