| 16. Ronde | 21.07.2019 | Östers IF | - | Trelleborgs FF | 0:2 |  |
|||
| 18. Ronde | 04.08.2019 | Syrianska FC | - | Trelleborgs FF | 2:2 | ||||
| 19. Ronde | 11.08.2019 | Trelleborgs FF | - | IF Brommapojkarna | 1:1 | ||||
| 20. Ronde | 17.08.2019 | Degerfors IF | - | Trelleborgs FF | 2:2 | |
|||
| 21. Ronde | 26.08.2019 | Trelleborgs FF | - | Varbergs BoIS | 0:1 | ||||
| 22. Ronde | 01.09.2019 | Trelleborgs FF | - | Västerås SK | 2:1 | ||||
| 23. Ronde | 14.09.2019 | Örgryte IS | - | Trelleborgs FF | 0:1 | ||||
| 24. Ronde | 22.09.2019 | Halmstads BK | - | Trelleborgs FF | 3:0 | ||||
| 25. Ronde | 25.09.2019 | Trelleborgs FF | - | Mjällby AIF | 0:3 | ||||
| 26. Ronde | 29.09.2019 | Dalkurd FF | - | Trelleborgs FF | 3:2 | |
|||
| 28. Ronde | 20.10.2019 | Norrby IF | - | Trelleborgs FF | 4:0 | ||||
| 29. Ronde | 26.10.2019 | Trelleborgs FF | - | Jönköpings Södra IF | 2:3 | ||||
| 30. Ronde | 03.11.2019 | GAIS Göteborg | - | Trelleborgs FF | 0:0 |
Denemarken