| 22. Ronde | 23.01.2019 | Heart of Midlothian | - | Dundee FC | 1:2 |  |
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| 23. Ronde | 26.01.2019 | Dundee FC | - | Motherwell FC | 0:1 | ||||
| 24. Ronde | 02.02.2019 | Hamilton Academical | - | Dundee FC | 1:1 | |
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| 25. Ronde | 06.02.2019 | Dundee FC | - | Kilmarnock FC | 2:2 | ||||
| 26. Ronde | 16.02.2019 | Livingston FC | - | Dundee FC | 1:2 | ||||
| 27. Ronde | 22.02.2019 | Dundee FC | - | Hibernian FC | 2:4 | |
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| 29. Ronde | 09.03.2019 | Dundee FC | - | Heart of Midlothian | 0:1 | ||||
| 30. Ronde | 17.03.2019 | Dundee FC | - | Celtic FC | 0:1 | ||||
| 31. Ronde | 30.03.2019 | St. Mirren FC | - | Dundee FC | 2:1 | ||||
| 32. Ronde | 03.04.2019 | St. Johnstone FC | - | Dundee FC | 2:0 | ||||
| 33. Ronde | 06.04.2019 | Dundee FC | - | Aberdeen FC | 0:2 |
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