| Groep A | 10.07.2021 | Peterhead FC | - | Heart of Midlothian | 0:2 | ||||
| Groep A | 13.07.2021 | Heart of Midlothian | - | Cove Rangers | 3:0 | ||||
| Groep A | 20.07.2021 | Stirling Albion FC | - | Heart of Midlothian | 0:2 | ||||
| Groep A | 25.07.2021 | Heart of Midlothian | - | Inverness CT | 1:0 | ||||
| Achtste finale | 15.08.2021 | Celtic FC | - | Heart of Midlothian | 3:2 |  |
Schotland