| 1. Ronde | 01.02.2009 | Everton | - | Unión Española | 0:1 | ||||
| 9. Ronde | 22.03.2009 | Universidad Católica | - | Everton | 1:1 |  |
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| 13. Ronde | 19.04.2009 | Cobreloa | - | Everton | 1:0 | ||||
| 8. Ronde | 23.04.2009 | La Serena | - | Everton | 1:3 |  |
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| 15. Ronde | 03.05.2009 | Everton | - | Palestino | 1:1 | ||||
| 16. Ronde | 10.05.2009 | Audax Italiano | - | Everton | 0:1 | ||||
| 17. Ronde | 17.05.2009 | Everton | - | Curicó Unido | 3:2 |
Chili