| 1. Ronde | 30.08.2008 | OFI Heraklion | - | PAOK Saloniki | 0:2 | ||||
| 2. Ronde | 13.09.2008 | Iraklis Saloniki | - | OFI Heraklion | 1:1 |  |
|||
| 3. Ronde | 21.09.2008 | Panionios GSS | - | OFI Heraklion | 1:1 | |
 |
||
| 4. Ronde | 27.09.2008 | OFI Heraklion | - | Olympiakos | 0:0 | |
|||
| 5. Ronde | 04.10.2008 | AE Lárissa | - | OFI Heraklion | 4:3 | |
|||
| 6. Ronde | 19.10.2008 | OFI Heraklion | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:3 | |
|||
| 7. Ronde | 25.10.2008 | Asteras Tripolis | - | OFI Heraklion | 2:2 | |
|||
| 8. Ronde | 02.11.2008 | OFI Heraklion | - | Skoda Xanthi | 0:2 | ||||
| 9. Ronde | 08.11.2008 | Panserraikos | - | OFI Heraklion | 1:2 | |
|||
| 10. Ronde | 16.11.2008 | Levadiakos | - | OFI Heraklion | 2:1 | |
|||
| 11. Ronde | 23.11.2008 | OFI Heraklion | - | AEK Athene | 1:1 | ||||
| 13. Ronde | 06.12.2008 | OFI Heraklion | - | Aris Saloniki | 0:1 | ||||
| 14. Ronde | 14.12.2008 | Ergotelis | - | OFI Heraklion | 1:3 | |
|||
| 16. Ronde | 04.01.2009 | PAOK Saloniki | - | OFI Heraklion | 2:0 | ||||
| 17. Ronde | 11.01.2009 | OFI Heraklion | - | Iraklis Saloniki | 2:3 | |
|
Senegal