| 8. Ronde | 29.09.2018 | FC Helsingør [B-jun] | - | AB Gladsaxe [B-jun] | 0:2 | ||||
| 10. Ronde | 13.10.2018 | FC Helsingør [B-jun] | - | Thisted FC [B-jun] | 2:1 | ||||
| 12. Ronde | 03.11.2018 | FC Helsingør [B-jun] | - | Holbæk B&I [B-jun] | 2:0 | ||||
| 13. Ronde | 10.11.2018 | HB Køge [B-jun] | - | FC Helsingør [B-jun] | 5:0 | ||||
| 14. Ronde | 17.11.2018 | FC Helsingør [B-jun] | - | FC Roskilde [B-jun] | 2:1 | ||||
| 24. Ronde | 25.05.2019 | FC Helsingør [B-jun] | - | Slagelse B&I [B-jun] | 4:2 | ||||
| 25. Ronde | 01.06.2019 | Holbæk B&I [B-jun] | - | FC Helsingør [B-jun] | 1:5 |  |
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| 26. Ronde | 08.06.2019 | FC Helsingør [B-jun] | - | HB Køge [B-jun] | 0:3 | |
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