| 17. Ronde | 04.11.2020 | Santa Cruz | - | Unión San Felipe | 2:1 |  |
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| 18. Ronde | 08.11.2020 | Unión San Felipe | - | Puerto Montt | 2:1 |  |
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| 19. Ronde | 12.11.2020 | CD Magallanes | - | Unión San Felipe | 1:1 | ||||
| 21. Ronde | 20.11.2020 | Deportes Temuco | - | Unión San Felipe | 1:0 | ||||
| 22. Ronde | 25.11.2020 | Unión San Felipe | - | Cobreloa | 0:0 | ||||
| 20. Ronde | 30.11.2020 | Unión San Felipe | - | Deportes Valdivia | 2:1 | ||||
| 23. Ronde | 04.12.2020 | Unión San Felipe | - | Barnechea | 2:0 | ||||
| 24. Ronde | 11.12.2020 | Deportes Copiapó | - | Unión San Felipe | 1:2 | ||||
| 25. Ronde | 15.12.2020 | Unión San Felipe | - | Santiago Morning | 0:0 | ||||
| 26. Ronde | 18.12.2020 | San Marcos | - | Unión San Felipe | 2:1 | ||||
| 28. Ronde | 29.12.2020 | Unión San Felipe | - | Rangers | 2:0 | |
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| 29. Ronde | 13.01.2021 | Ñublense | - | Unión San Felipe | 2:3 | ||||
| 30. Ronde | 17.01.2021 | Unión San Felipe | - | Deportes Melipilla | 1:1 |
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