| 5. Ronde | 22.08.2008 | FC Gossau | - | FC Winterthur | 0:1 | ||||
| 6. Ronde | 01.09.2008 | FC Winterthur | - | FC Lausanne-Sport | 4:1 | ||||
| 9. Ronde | 18.10.2008 | FC Biel/Bienne | - | FC Winterthur | 2:0 | ||||
| 10. Ronde | 27.10.2008 | FC Winterthur | - | FC Wil 1900 | 0:0 |  |
|||
| 11. Ronde | 02.11.2008 | FC Winterthur | - | FC Wohlen | 1:2 | ||||
| 12. Ronde | 09.11.2008 | FC Schaffhausen | - | FC Winterthur | 3:0 | ||||
| 13. Ronde | 16.11.2008 | FC Winterthur | - | FC Stade Nyonnais | 1:2 | ||||
| 14. Ronde | 29.11.2008 | FC Concordia Basel | - | FC Winterthur | 3:3 | ||||
| 27. Ronde | 09.05.2009 | FC Stade Nyonnais | - | FC Winterthur | 2:1 | ||||
| 28. Ronde | 16.05.2009 | FC Locarno | - | FC Winterthur | 1:4 | ||||
| 29. Ronde | 23.05.2009 | FC Winterthur | - | FC Concordia Basel | 4:5 |  |
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| 30. Ronde | 30.05.2009 | FC St. Gallen | - | FC Winterthur | 3:2 |
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