| 5. Ronde | 15.09.2018 | Rangers FC | - | Dundee FC | 4:0 | ||||
| 10. Ronde | 23.10.2018 | Dundee FC | - | Heart of Midlothian | 0:3 | ||||
| 11. Ronde | 31.10.2018 | Dundee FC | - | Celtic FC | 0:5 |  |
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| 12. Ronde | 03.11.2018 | Motherwell FC | - | Dundee FC | 1:0 | ||||
| 13. Ronde | 10.11.2018 | Dundee FC | - | St. Mirren FC | 1:1 | |
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| 14. Ronde | 24.11.2018 | Hibernian FC | - | Dundee FC | 2:2 | ||||
| 16. Ronde | 05.12.2018 | Dundee FC | - | Hamilton Academical | 4:0 | ||||
| 18. Ronde | 15.12.2018 | Kilmarnock FC | - | Dundee FC | 3:1 | ||||
| 15. Ronde | 18.12.2018 | Aberdeen FC | - | Dundee FC | 5:1 | ||||
| 20. Ronde | 26.12.2018 | Dundee FC | - | Livingston FC | 0:0 | ||||
| 21. Ronde | 29.12.2018 | Dundee FC | - | St. Johnstone FC | 0:2 | ||||
| 25. Ronde | 06.02.2019 | Dundee FC | - | Kilmarnock FC | 2:2 | ||||
| 28. Ronde | 27.02.2019 | Rangers FC | - | Dundee FC | 4:0 | |
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| 29. Ronde | 09.03.2019 | Dundee FC | - | Heart of Midlothian | 0:1 | ||||
| 30. Ronde | 17.03.2019 | Dundee FC | - | Celtic FC | 0:1 | ||||
| 32. Ronde | 03.04.2019 | St. Johnstone FC | - | Dundee FC | 2:0 | |
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| 33. Ronde | 06.04.2019 | Dundee FC | - | Aberdeen FC | 0:2 |
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