| 1. Ronde | 11.08.2018 | FK Rabotnički | - | FK Renova | 3:4 |  |
|||
| 2. Ronde | 18.08.2018 | FK Rabotnički | - | Sileks Kratovo | 2:1 | ||||
| 3. Ronde | 26.08.2018 | FK Pobeda | - | FK Rabotnički | 0:2 | ||||
| 4. Ronde | 01.09.2018 | FK Rabotnički | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | |
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| 5. Ronde | 16.09.2018 | KF Shkëndija 79 | - | FK Rabotnički | 6:2 | ||||
| 9. Ronde | 06.10.2018 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 1:1 | ||||
| 10. Ronde | 21.10.2018 | FK Renova | - | FK Rabotnički | 0:2 | ||||
| 11. Ronde | 28.10.2018 | Sileks Kratovo | - | FK Rabotnički | 2:0 | ||||
| 12. Ronde | 31.10.2018 | FK Rabotnički | - | FK Pobeda | 3:1 | ||||
| 13. Ronde | 04.11.2018 | FK AP Brera Strumica | - | FK Rabotnički | 1:0 | ||||
| 14. Ronde | 10.11.2018 | FK Rabotnički | - | KF Shkëndija 79 | 1:2 | ||||
| 15. Ronde | 22.11.2018 | Vardar Skopje | - | FK Rabotnički | 0:1 | ||||
| 16. Ronde | 25.11.2018 | FK Rabotnički | - | Makedonija GP | 5:1 | ||||
| 17. Ronde | 28.11.2018 | FK Belasica | - | FK Rabotnički | 1:2 |
Noord-Macedonië