| 18. Ronde | 06.02.2000 | AO Kavala | - | Ethnikos Asteras | 2:0 |  |
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| 19. Ronde | 13.02.2000 | Iraklis Saloniki | - | AO Kavala | 2:1 | |
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| 20. Ronde | 19.02.2000 | AO Kavala | - | Paniliakos Pyrgos | 2:1 | |
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| 21. Ronde | 27.02.2000 | Olympiakos | - | AO Kavala | 5:0 | ||||
| 22. Ronde | 06.03.2000 | Ionikos Nikea | - | AO Kavala | 2:0 | ||||
| 23. Ronde | 12.03.2000 | AO Kavala | - | Aris Saloniki | 1:0 | |
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| 24. Ronde | 19.03.2000 | OFI Heraklion | - | AO Kavala | 2:2 | ||||
| 25. Ronde | 26.03.2000 | AO Kavala | - | Skoda Xanthi | 1:0 | ||||
| 26. Ronde | 02.04.2000 | Panachaiki GE | - | AO Kavala | 3:2 | ||||
| 27. Ronde | 11.04.2000 | AO Kavala | - | AO Proodeftiki | 2:1 | |
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| 28. Ronde | 16.04.2000 | Panionios GSS | - | AO Kavala | 1:1 | ||||
| 29. Ronde | 23.04.2000 | AO Kavala | - | Apollon Smyrnis | 1:3 | |
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| 30. Ronde | 02.05.2000 | AO Kavala | - | PS Kalamata | 0:1 | ||||
| 31. Ronde | 07.05.2000 | AO Trikala | - | AO Kavala | 3:1 | ||||
| 32. Ronde | 14.05.2000 | AO Kavala | - | AEK Athene | 0:2 | ||||
| 33. Ronde | 21.05.2000 | PAOK Saloniki | - | AO Kavala | 5:0 | ||||
| 34. Ronde | 28.05.2000 | AO Kavala | - | Panathinaikos | 1:4 |
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