| 1. Ronde | 14.07.2019 | NK Bravo | - | Olimpija Ljubljana | 0:2 | ||||
| 4. Ronde | 04.08.2019 | Olimpija Ljubljana | - | NK Triglav | 4:2 | ||||
| 8. Ronde | 31.08.2019 | NK Tabor Sežana | - | Olimpija Ljubljana | 1:2 | ||||
| 10. Ronde | 22.09.2019 | Olimpija Ljubljana | - | NK Bravo | 3:1 | ||||
| 11. Ronde | 25.09.2019 | NK Domžale | - | Olimpija Ljubljana | 1:4 | ||||
| 12. Ronde | 28.09.2019 | Olimpija Ljubljana | - | NK Maribor | 2:4 | ||||
| 30. Ronde | 28.06.2020 | Olimpija Ljubljana | - | NK Maribor | 1:0 | ||||
| 31. Ronde | 05.07.2020 | NK Triglav | - | Olimpija Ljubljana | 3:7 | ||||
| 32. Ronde | 09.07.2020 | Olimpija Ljubljana | - | Rudar Velenje | 5:0 |  |
|||
| 33. Ronde | 12.07.2020 | Olimpija Ljubljana | - | NK Aluminij | 0:1 | ||||
| 34. Ronde | 16.07.2020 | NŠ Mura | - | Olimpija Ljubljana | 1:1 | ||||
| 35. Ronde | 19.07.2020 | Olimpija Ljubljana | - | NK Tabor Sežana | 1:2 | ||||
| 36. Ronde | 22.07.2020 | NK Celje | - | Olimpija Ljubljana | 2:2 | |
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