| 3. Ronde | 10.02.2008 | Cobreloa | - | O'Higgins | 1:2 |  |
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| 4. Ronde | 13.02.2008 | Cobresal | - | O'Higgins | 0:0 | |
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| 5. Ronde | 17.02.2008 | O'Higgins | - | Deportes Concepción | 1:0 |  |
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| 7. Ronde | 01.03.2008 | O'Higgins | - | Antofagasta | 0:0 | ||||
| 8. Ronde | 06.03.2008 | Universidad Católica | - | O'Higgins | 2:0 | |
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| 10. Ronde | 13.03.2008 | Colo-Colo | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 11. Ronde | 16.03.2008 | O'Higgins | - | Rangers | 2:1 | |
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| 13. Ronde | 30.03.2008 | O'Higgins | - | Provincial Osorno (old) | 4:1 | ||||
| 14. Ronde | 07.04.2008 | O'Higgins | - | Audax Italiano | 3:0 | ||||
| 15. Ronde | 13.04.2008 | Everton | - | O'Higgins | 1:3 | ||||
| 16. Ronde | 20.04.2008 | O'Higgins | - | La Serena | 4:1 | ||||
| 17. Ronde | 26.04.2008 | Unión Española | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 18. Ronde | 30.04.2008 | O'Higgins | - | Universidad de Chile | 3:1 |
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